El Villar de Sobrepeña es un pueblo que perteneció al ochavo de Cantalejo. Fue barrio de Sobrepeña, uno de los despoblados de la Comunidad, cuyo recuerdo se mantiene gracias a la tradición oral. Otros barrios eran Casar de Sancho, Casares de Don Rodrigo, Mari Jave y Rubiales. En 1.852 su población era de 371 habitantes.
En la actualidad tiene 45 habitantes. Situado en una altiplanicie, casi equidistante entre los ríos Duratón y Marijave, el Villar de Sobrepeña se alza en pleno macizo calcáreo de Sepúlveda, entre los kilómetros 12 y 13 de la antigua carretera local Sepúlveda-Cantalejo. Carretera de bellísimos paisajes, que une las dos poblaciones más importantes de la zona, Sepúlveda, debido a su importancia turística e histórica y Cantalejo, por su capacidad industrial y económica.
El "término municipal" del Villar de Sobrepeña es bastante extenso. Eso es debido a la existencia de varios núcleos de población, que como ya veremos, han desaparecido con el paso del tiempo. Linda su "término municipal" al este con Sepúlveda y Aldealcorvo (Consuegra de Murera), al sur con San Pedro de Gaillos y Valdesimonte, al oeste con Sebúlcor (El Barrio) y al norte con Villaseca y Castrillo de Sepúlveda.
Patrimonio
Al norte del antiguo término corren las aguas del río Duratón entre los barrancos trazados en forma de hoces. La situación del pueblo en el corazón del Parque Natural permite que se pueda acceder andando hasta el llamado puente del Villar para disfrutar de parajes de singular belleza, animados por el vuelo majestuoso de los buitres leonados.
El caserío tradicional del Villar es humilde, construido con la piedra tan abundante en el término. Es famosa por su calidad la piedra rosa que se obtiene en las canteras que hay junto a la carretera de Sepúlveda. En un extremo del pueblo se levanta la iglesia de Nuestra Señora del Rosario, una auténtica sorpresa para quien pueda visitarla. Conserva una portada de época románica y la cabecera es de estilo gótico postmedieval, construida en el siglo XVI y cubierta con una bóveda de crucería cuyos nervios dibujan un trébol de cuatro hojas. En la nave destaca el retablo renacentista dedicado a San Roque. El retablo mayor es de estilo barroco y alberga una serie de tablas renacentistas atribuidas a Diego Aguilar.